Ernest Chiriaka nació como Anastassios Kyriakakos en la ciudad de Nueva York el 11 de mayo de 1913. Sus padres, inmigrantes griegos, eran Portia y Herakles Kyriakakos. Ellos llegaron a Estados Unidos en 1907 desde un pequeño pueblo ubicdo cerca de la montaña Xero Cambi en la región de Esparta, Grecia.
Ernest Chiriaka es la transliteración equivalente al inglés de Anastassios Kyriakakos. Como la forma familiar del nombre Anastassios es "Tassi", Ernest deció utilizar el nombre ingles "Darcy" ya que sonaban de forma familiar. Y con este nombre, "Darcy", firmaba muchos de sus trabajos.
En 1927 fue contratado para trabajar en un taller de pintura profesional y en 1932 empezó a estudiar en el Instituto de Mecánica, ubicado en 20 West 44th Street, instituto considerado la más antigua escuela nocturna de la ciudad para la formación técnica a nivel universitario.
Ernest Chiriaka trabajó durante dos años en una empresa y estudió ilustración avanzada con Harvey Dunn en la Escuela de Arte Grand Central. Se casó con Katherine en 1937 y se mudaron a un apartamento en Brooklyn. En 1939 sus primeras ilustraciones de cuentos publicados aparecieron en la revista Love Story de la editorial Street & Smith.
Trabajó como ilustrador independiente y elaboró portadas para las revistas Ace-High Western, Adventure, Big Book Western, Black Book Detective, Detective Fiction Weekly, Dime Western, Exciting Detective, Fifteen Western Tales, 44. Western, G-Men Detective, New Detective, Phantom Detective, Rodeo Romances, Star Western, Sweetheart Stories, Ten Detective Aces, 10-Story Western, Texas Rangers, Thrilling Mystery, West, y Western Aces.
Como era pre-diabético el Ejército no lo consideró apto para realizar su servicio militar durante la Segunda Guerra Mundial, por lo que fue uno de los pocos artistas profesionales de portadas de revistas que permaneció completamente activo durante los años de la guerra, y como tal, su trabajo tuvo una gran demanda.
En 1950 se unió a la American Artists Agency y comenzó una carrera de éxito como ilustrador de la revistas American Magazine, Colliers, Coronet, Argosy, Saturday Evening Post, y su primer gran éxito fue 1952, cuando la revista Esquire le encargó pintar dos pin-ups para su calendario. A partir de ahí se le reconoció como el creador de bellas damas de bocas carnosas, turgencia pectoral y actitud provocativa.
En ese mismo año,1952, él y Katherine se trasladó a una espléndida mansión en Great Neck, Long Island, donde criaron a sus dos hijos, Leonard y Atenea.
Ernest Chiriaka pintó muchas portadas para los libros de bolsillo hasta que se retiró, allá por 1965, de la ilustración comercial para concentrarse en la pintura de paisajes con temática del Viejo Oeste, obras que han seguido atrayendo a coleccionistas de las galerías de arte de todo el mundo.
Ernest Darcy Chiriaka murió en paz, rodeado de amigos y familiares, en su casa en Great Neck, Nueva York, a la edad de noventa y seis, el 26 de abril de 2010.
