Enoch Bolles nació el 3 de marzo de 1883 en Boardman, Florida. Su padre era Enoch Bolles, Jr., químico en la industria del perfume, y su madre, Catherine Keep. El abuelo del artista también se llamaba Enoch Bolles y vivía en Newark, Nueva Jersey. Para 1894, el padre y el abuelo del artista habían muerto inesperadamente, por lo que la familia se mudó a Newark, Nueva Jersey, donde el artista conoció a Clara Kaufman, quien compartía su interés por el arte. Se casaron en 1903, tuvieron ocho hijos juntos y finalmente se establecieron en Harrington, Nueva Jersey
Enoch Bolles estudió en la Academia Nacional de Diseño, así como en clases nocturnas en la Art Student's League. Sus primeras ilustraciones se publicaron en 1914 en las portadas de libros de chistes, como Judge y Puck. En 1923 se convirtió en el artista de portada exclusivo de Film Fun y continuó con esa función hasta que la revista cerró en 1943, víctima de la campaña del Director General de Correos contra el material "lascivo".
Maestro de pin-up Art-Deco. Trabajó exclusivamente como artista de portada. Además de sus doscientas portadas para Film Fun, Bolles pintó al menos trescientas más para pulps picantes tales como Breezy Stories, Pep, New York Nights, Stolen Sweets, Gay Book, Titter, Tattle Tales, Snappy Stories, Bedtime Stories y Gay Parisienne. Ninguno de estos trabajos fueron firmado y la mayor parte permanece sin atribuir. Los dibujos de Bolles de bellezas estadounidenses que posan con disfraces imaginativos hizo mucho para definir el futuro de la ilustración pin-up estadounidense, y sigue siendo popular hoy en día. También trabajó como ilustrador y creó publicidad para muchos productos, incluidos Sun-Maid Raisins y los encendedores Zippo.
Fue un excelente retratista, utilizaba los rostros (y figuras) de jóvenes estrellas como Myrna Loy, Ida Lupino, etc. Admirado, entre otros, por Alberto Vargas, con quien ha sido confundido en varias ocasiones.
Debido al exceso de trabajo y la desnutrición, Bolles sufrió un colapso mental (probablemente a causa de un derrame cerebral) en agosto de 1938, que puso fin a su carrera profesional. Cuando su condición paranoica no mejoró, Bolles ingresó en una institución mental de Nueva Jersey, el Hospital Greystone, donde permaneció la mayor parte de su vida. Con el tiempo se recuperó lo suficiente como para pintar paisajes y retratos impresionantes de trabajadores del hospital, familiares y amigos. Tuvo acceso a un pequeño estudio en el hospital, desde el cual incluso pintó varias portadas de revistas pin-up que se vendieron y publicaron durante la década de 1940.
Enoch Bolles finalmente fue dado de alta del Hospital Greystone en 1969. Pasó los últimos siete años de su vida en la casa de su familia en Nueva Jersey, donde murió de insuficiencia cardíaca a los 93 años el 16 de marzo de 1976.
Le gustaba tomar sus originales y agregar toques abstractos. Se desconocen las razones de estas adiciones: aburrimiento, experimentación, disminución de la capacidad mental o las tres. Una nota interesante: es común que los artistas recopilen el trabajo de otros artistas, incluso si solo son hojas rasgadas. Alberto Vargas conservaba varios ejemplares del trabajo de Bolles.
